Miasto założono w miejscu staropruskiej osady Paslok. Pierwszymi osadnikami byli Holendrzy sprowadzeni przez mistrza krzyżackiego Meinhardta z Querfurtu. Stąd w herbie miasta znalazł się rycerz z tarczą opatrzoną barwami tego krzyżackiego mistrza.

Prawa miejskie uzyskało miasto w 1297 roku. Nadano mu wówczas miano Holland. Pasłęk do dzisiaj zachował regularny układ gotycki i znaczne fragmenty murów obronnych z dwiema bramami (XIVw). Najlepiej zachowała się Brama Kamienna z 1330 roku, przez którą prowadził główny wjazd do miasta. Na głównej ulicy (układ holenderski rynku) zachował się gotycki ratusz z końca XIV w. Opodal znajduje się gotycki kościół parafialny, halowy z XIV wieku. We wnętrzu barokowy ołtarz główny z 1687 r. Za kościołem znajduje się zamek krzyżacki, a później elektorski. Około roku 1320 stanęło dzisiejsze północne skrzydło. Budowlę wzniesiono na planie prostokąta o wymiarach 40x51 m. Znajdowały się pod nią potężne piwnice i lochy sięgające kilka kilometrów poza mury miasta. W latach czterdziestych XVI w. poważnie rozbudowano zamek dodając skrzydła wschodnie i zachodnie, a do najstarszej jego części dobudowano na narożach dwie okrągłe wieże. Za czasów pruskich zamek przebudowano na wozownię i szpital, a skrzydło północne na szkołę. W 1699 roku przekształcono budynek na więzienie. W 1972 roku odbudowano zamek ze zniszczeń wojennych i oddano go na siedzibę władz administracyjnych, biblioteki Publicznej i Pasłęckiego Ośrodka Kultury.

Ważniejsze daty

VI-IX Wiek - Na ziemi pasłęckiej osiedla się pruskie plemię Pogezanów.

1231 - Po raz pierwszy w dokumentach pojawia się nazwa ziemia pasłęcka - terra Passalucensis.
1237-1238 - Krzyżacy pod wodza Hermana Bulka dokonują podboju Pogezanii.
1260-1273 - Wybuch powstania pruskiego powoduje przejściowy utratę przez Krzyżaków włości Passaluc.
1267 - Po raz pierwszy pojawia się nazwa osady Pasiek w niemieckiej formie Paziuch.
29.09.1297 - Wielki mistrz krzyżacki Meinhard von Querfurt wydaje akt lokacyjny miasta nazwanego wówczas - od kraju pochodzenia osadników - Holland.

1319 - Pojawia się nazwa Castrum Hollandense dla określenia zamku pasłęckiego.
1320 - Przebudowa zamku drewnianego na murowany. Rozpoczęcie budowy kościoła św. Bartłomieja.
1396-  Dokumenty wspominają proboszcza Teodoryka Dietricha, który jest rektorem szkoły w Pasłęku.

1410 - Po bitwie grunwaldzkiej wojska Jagiełły na kilka miesięcy zajmują Pasłęk.
1454 - Miasto przystępuje do Związku Pruskiego.
1455 - Przekazanie Pasłęka i okolicznych ziem zaciężnym Czechom, będącym w służbie Polaków.
1466 - Na mocy pokoju toruńskiego Pasłęk zostaje przy Krzyżakach i staje się siedzibą komturów (do 1525 roku).

1520 - W czasie wojny polsko-krzyżackiej Polacy zdobywają miasto i burzą zamek.
1525 - Polacy tracą Pasłęk po sekularyzacji Państwa Zakonu Krzyżackiego.
XVI-XVII wiek: Miasto niszczą liczne pożary i nawiedzają epidemie. Mimo to następuje rozwój miasta i przedmieścia.
1526 - Utworzenie w Pasłęku parafii ewangelickiej.
1534 - Założenie w mieście szkoły łacińskiej.
1578 - Zakończenie odbudowy zamku.
1594-1627 - W Pasłęku głoszone są kazania w języku polskim.

1627 - Wojska szwedzkie wkraczają do miasta, a król Gustaw Adolf rezyduje na zamku.
1635 - W kościele św.. Bartłomieja toczą się polsko-szwedzkie rokowania zakończone podpisaniem rozejmu w Sztumskiej Wsi.
1656 - W Pasłęku spotykają się król szwedzki Karol Gustaw i elektor brandenburski Fryderyk Wilhelm zawierając układ przeciwko Polsce.
1688 - Rusza poczta konna z Królewca do Malborka przez Pasłęk.

1720-1818 - W Pasłęku stacjonują wojska pruskie.
1752 - Włączenie Pasłęka do powiatu moraskiego.
1758 - Podczas wojny siedmioletniej Pasłęk zajmuje} na krótko wojska rosyjskie.

1807-1812 - Pobyt w Pasłęku wojsk francuskich.
1818 - Pasłęk otrzymuje rangę miasta powiatowego.
1829 - Powstanie drogi Pasłęk - Zielony Grond przedłużonej w 1832 roku do Elbląga zapoczątkowuje budowę bitych połączeń drogowych (m.in. w 1857 do Miłakowa, w 1884-1885 do Młyn nr).
1834 - Założenie drukarni.
1860 - Otwarcie współczesnego, jak na owe czasy, szpitala.
1863 - Uruchomienie linii telegraficznej Bogaczewo-Nidzica.
1869 - Budowa sieci wodociągowej.
1882 - Otwarcie linii kolejowej Morag-Pasłęk-Bogaczewo.
1883 - Zawiązuje się ochotnicza straż pożarna.
XIX Wiek - W Pasłęku powstaje lokalny przemysł m.in.: 1827 - nowoczesny wiatrak, 1840 - młyn kieratowy, 1848 - ślusarnia, a także garbarnia, tartak i inne.
1897 - Miasto obchodzi jubileusz 600-lecia swojego istnienia.
1898 - Zaczynają działać telefony miejskie.

1909 - Wzniesienie wieży ciśnień.
1925 - Zasadzenie lasu przy nowopowstałym kąpielisku miejskim Jeziorko.
1930 - Wzniesienie nowego gmachu poczty.
23.01.1945 - Armia Czerwona bez walki zajmuje miasto (liczne podpalenia i grabieże).
1.06.1945 - Przekazanie Pasłęka administracji polskiej.
1975 - Pasłęk przestaje być miastem powiatowym w województwie olsztyńskim i zostaje włączony do województwa elbląskiego.
27.05.1990 - Pierwsze po wojnie wolne wybory do Rady Miasta i Gminy Pasiek.
1997 - Obchody jubileuszowe 700-lecia miasta.